Gianroberto Casaleggio negli anni ’90 è progettista di software di base alla Olivetti, guidata all’epoca da Roberto Colaninno, ex presidente di Alitalia e padre di Matteo, deputato prima Pd e ora IV. Successivamente, Gianroberto ricopre il ruolo di ad di Webegg S.p.A., società specializzata in comunicazione digitale che rappresenta un progetto intermedio tra Olivetti e Finsiel. Nel 2002 Olivetti cede la propria quota del 50% in Webegg a I.T. Telecom S.p.A., che nel frattempo fonda Netikos S.p.A, dove Casaleggio partecipa al Cda con Michele Colaninno (secondogenito di Roberto).

Nel 2003 Casaleggio viene sollevato dalla carica di ad di Webegg, tuttavia continuando a ricoprire incarichi in altre società di proprietà di Telecom Italia, e nel 2004 è anche partner della BTM Corporation (Business Technology Management Corporation), colosso tecnologico americano che ha tra i propri clienti JPMorgan Chase, PepsiCo, Marriott Hotel, American Financial Group, BNP Paribas, IBM, Best Western. In quel periodo Gianroberto si candida con una lista civica alle lezioni nel comune dove risiede, Settimo Vittone, ottenendo appena sei voti e nello stesso anno, insieme ad altri quattro ex dirigenti Webegg tra cui Enrico Sassoon, fonda la Casaleggio Associati S.r.l., società informatica ed editoriale che si occupa di consulenze in materia di strategie di rete. Lo stesso Sassoon che è allora Presidente del Comitato Affari Economici dell’American Chamber of Commerce in Italy, la camera di commercio americana in Italia, un network tra Italia e Stati Uniti di soci come Standard & Poor’s, Philip Morris, IBM, Microsoft, ENI, Enel, Intesa San Paolo, Sisal, Rcs Editori, Esso, Bank of America, Coca Cola, Fiat, Fincantieri, Finmeccanica, Italcementi, Jp Morgan, Pfizer, Rai, Sky, Unicredit.

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Ma torniamo a Gianroberto. Nel 2001 aveva pubblicato il libro Il Web è morto, viva il Web che, una volta finito tra le mani di Beppe Grillo, è la scintilla da cui nasce la loro collaborazione. La Casaleggio Associati nel 2005 chiude i primi accordi con lo stesso Beppe Grillo, attratto dalle idee di Casaleggio, e con Antonio Di Pietro per curarne i rispettivi blog. A partire dal 2006 l’azienda svolge studi e ricerche sull’e-commerce in Italia, mentre tra il 2007 e il 2008 Gianroberto ricopre gratuitamente l’incarico di consigliere del Ministro delle Infrastrutture Antonio Di Pietro per lo studio delle attività inerenti alla comunicazione istituzionale nel Governo Prodi II.

Sempre nel 2007 la Casaleggio Associati pubblica il video Prometeus – La Rivoluzione dei media, tradotto in diverse lingue, così come avviene un anno più tardi con la divulgazione del filmato Gaia: il futuro della politica, in cui l’utilizzo del blog beppegrillo.it (fondato nel 2005) per l’organizzazione della manifestazione V-Day del 2007 viene accostato all’uso di vari mezzi di comunicazione nel corso della Storia, dalle strade dell’Impero romano all’uso del web da parte di Barack Obama nelle appena concluse elezioni presidenziali statunitensi. Nel 2010 cessa la collaborazione della Casaleggio con il blog di Di Pietro, mentre il rapporto con Grillo e con il M5S prosegue inesorabilmente tutt’oggi.

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